1. Beacon Hill
Murstensfortov, gaslygter, smalle gader og rækkehuse fra Federal-perioden med lilla ruder. Beacon Hill er det billede, de fleste får i hovedet, når de tænker på det gamle Boston. Kvarteret ligger på en stejl skråning mellem Boston Common og Charles River, og at gå i gaderne føles som at træde ind i 1800-tallet. Acorn Street, en brostensbelagt gyde der knap er bred nok til en bil, er byens mest fotograferede gade. Det var her, Bostons politiske og litterære elite boede. Louisa May Alcott, Oliver Wendell Holmes og flere af Massachusetts' guvernører har boet i disse huse. Boston Athenaeum, et af landets ældste uafhængige biblioteker, ligger på Beacon Street 10 1/2 i kanten af kvarteret. Charles Street for foden af bakken har antikvitetsforretninger, små restauranter og caféer, der ikke er overtaget af kædekultur. Beacon Hill er gratis at udforske. Det ligger lige op ad bakken fra Boston Common og en kort gåtur fra Freedom Trail. Hvis man vil forstå, hvordan byens rige boede i 1800-tallet, er en gåtur i disse gader det bedste bud. Tag gode sko på. Murstensfortovene er ujævne, og bakkerne kan mærkes.